Winner Sinclair

Um caçador de vampiros descendente de uma longa linha de caçadores, Winner é muito melodramático, e seu traje de caça é flamboyant: um longo casaco preto e fluido no estilo Neo, com um peito branco e um "W" dourado estampado na frente, e um enorme chapéu de aba larga com uma pena saindo dele. Sua aparência loira e atraente o torna extremamente popular entre as meninas da escola e sua aparência "legal" também é comentada por estranhos que passam. Ele se transfere para o colégio de Karin e se apaixona por ela à primeira vista, constantemente fazendo investidas românticas em sua direção. Apesar de ser um caçador de vampiros, ele não sabe da verdadeira natureza de Karin, pois está cego pelo amor e possivelmente também porque não é muito inteligente. Quando criança, ele conheceu uma garota com quem compartilhou seu primeiro beijo. No entanto, a garota que ele "beijou" era (desconhecido para ele na época) na verdade uma jovem Karin, que o mordeu e injetou seu sangue nele. Há um enorme obstáculo ao progresso de Winner como caçador de vampiros, no entanto: ele tem hemofobia (ou seja, um medo de sangue), que chega ao ponto de se sentir enjoado ao ver tinta vermelha derramada.