Jigi

Rudy colocou todo o seu esforço em conquistar Misty depois que ela salvou sua irmã mais nova, Mahri, de um redemoinho, em vez de se concentrar no desafio de Ash. Como a maioria dos membros da Equipe Laranja, Rudy exige que todos os Treinadores que o enfrentam passem por um teste de habilidade. Ele fez os Pokémon de Ash atirarem em alvos enquanto estavam a bordo de um barco em movimento. Depois que Ash passou no teste de ataque de Rudy, ele o enfrentou em uma batalha três contra três, colocando Pokémon do mesmo tipo para lutar no topo de uma das colunas rochosas que cercam a Ilha Trovita. Antes da luta, Rudy perguntou a Misty se ela queria ficar com ele após a batalha, mas permitiu que Misty decidisse depois que o combate terminasse. Ash perdeu a primeira rodada da batalha — Pikachu contra Electabuzz — mas Bulbasaur venceu a batalha contra um Exeggutor usando Sonífero, fazendo-o cair da coluna antes que Bulbasaur o pegasse com Chicote de Vinha. Quando chegou a rodada final — Squirtle contra Starmie — Rudy dedicou a luta a Misty, ordenando então que Starmie — desviando de Jato de Água de Squirtle dançando — se girasse em um Raio. Enquanto Ash tentava pensar em uma estratégia, Misty, finalmente decidida, gritou para Ash continuar lutando, dizendo que ele era o único que poderia despertar o verdadeiro poder de Squirtle. Com a determinação renovada, Ash fez com que Squirtle usasse Jato de Água para se afastar do caminho do Raio de Rudy, e então Squirtle aprendeu Hidrobomba a tempo de evitar cair no mar próximo, usando Hidrobomba e Pancada para derrotar Starmie. Após entregar a Ash seu emblema e a Misty algumas flores como despedida, Rudy comentou que esperava que Ash soubesse que ele era um cara muito sortudo, e que Ash descobriria o que ele queria dizer algum dia.