Dean Winchester

Dean nasceu em 24 de janeiro de 1979, filho de John e Mary Winchester, em Lawrence, Kansas. Ele é o primeiro filho do casal, quatro anos mais velho que seu irmão mais novo, Sam. Ele recebeu o nome de sua avó materna, Deanna Campbell. Quando tinha apenas quatro anos, em 2 de novembro de 1983, sua mãe Mary foi assassinada no quarto de Sam pelo demônio Azazel. O bebê Sam é salvo do incêndio que se segue quando seu pai o tira do berço e o entrega a Dean, que então o carrega para fora enquanto seu pai tenta sem sucesso resgatar sua mãe. Depois daquela noite, Dean se sentiu responsável por Sam e sempre recebeu a tarefa de cuidar dele enquanto cresciam. O pai de Dean, John, os criou, junto com Sam, como Caçadores do sobrenatural. Durante a infância de Dean, John costumava ficar fora "caçando" por uma ou duas semanas, então Dean teve que criar Sam em parte. Dean parece ser fã de Jack Nicholson e possivelmente assiste Oprah. Ele tende a desdramatizar algumas das aventuras que teve com Sam e é conhecido por usar humor cru e fazer insinuações sexuais. Apesar de estar em excelente forma física, Dean é conhecido por ter hábitos alimentares muito ruins. Ele é frequentemente mostrado apreciando comidas gordurosas, engordativas ou, de outra forma, não saudáveis, especialmente cheeseburgers; isso contrasta fortemente com Sam, que geralmente prefere uma dieta mais saudável e costuma expressar tanto espanto quanto nojo pela comida que Dean come. Dean tem medo de voar e afirma que esse é o motivo pelo qual dirige para todo lado.