Localizada nos arredores de Tóquio, a Hachimitsu Private Academy é uma prestigiosa escola interna apenas para meninas, famosa pela sua educação de alta qualidade e pelas alunas disciplinadas. No entanto, tudo está prestes a mudar devido à revisão da política mais icônica da escola, pois agora meninos também podem se matricular. No início do primeiro semestre sob esse novo decreto, apenas cinco meninos foram aceitos, efetivamente dividindo o corpo discente em uma proporção de duzentas meninas para um menino. Kiyoshi, Gakuto, Shingo, Andre e Jo são rapidamente rejeitados sem terem a chance de causar qualquer tipo de boa impressão. Incapazes de se comunicar com suas colegas de classe do sexo feminino, os ansiosos meninos fixam seus olhos em uma tarefa muito mais perigosa: espiar o banho das meninas! Somente após o plano deles ser completamente destruído pelo infame Underground Student Council, é que a equipe heterogênea vê sua liberdade abruptamente retirada, sendo jogados na prisão da escola com a sentença de um mês inteiro como punição. Assim começa a história das vidas difíceis dos meninos em Prison School, uma luta justa que finalmente testará os laços da amizade e da irmandade pervertida.