Passada na década de 1920, Haikara-san ga Tooru é a história da garota destemida e atlética, Benio, e seu relacionamento com o belo soldado meio-alemão chamado Shinobu. Benio tem ideias firmes sobre ser capaz de viver a vida do jeito que deseja. Quando encontra Shinobu pela primeira vez, não gosta dele, apesar dele ter ajudado-a em de uma série de situações embaraçosas. Então, ela fica surpresa quando descobre que foi forçada a um casamento arranjado e que seu futuro marido é Shinobu! A história tem muitas reviravoltas, pois Shinobu precisa lutar na guerra, Benio tem que lidar com a ideia de se casar e se dar bem com seus futuros sogros e empregadores. Enquanto isso, o grande terremoto de Kanto paira no futuro...