O Salaryman Rokurou Okajima passa seus dias tentando subir a escada corporativa de sua empresa, até que um dia uma negociação empresarial na Tailândia dá errado. Durante o acordo fracassado, ele é feito refém pela Lagoon Company - um grupo de mercenários piratas implacáveis. Abandonado às vontades de seus captores depois que seus gerentes se recusam a pagar seu resgate, Rokurou faz o impensável: em vez de implorar por sua vida, ele se junta à própria tripulação que o sequestrou.

Agora um membro do grupo, Rokurou deve se ajustar à sua nova residência na dissoluta cidade conhecida como Roanapur, onde a corrupção e o crime são comuns, e mesmo o menor deslize pode custar-lhe a vida. Se não fosse por um dos muitos sindicatos criminosos da ilha, Rokurou também constantemente se vê em desacordo com sua colega de trabalho e atiradora brusca, Revy.

Enquanto Rokurou luta para abandonar seu passado - e com mais do que apenas os lucros do comércio ilegal da Lagoon Company em jogo - ele precisa encontrar rapidamente a resolução para tomar decisões difíceis em situações de alto estresse, mantendo sua humanidade intacta.